Caso queira fazer o jailbreak com o -jailbreakme.com -nos idevices (iPad1 e 2, iPhone, iPod), eles precisam estar na versão 4.3.3 do iOS. Se o seu aparelho não estiver nesse sistema operacional, através do iTunes não será possível atualizar pois lá só tem o último que é 4.3.4. Então encontre em um dos sites abaixo o correspondente ao seu aparelho e faça download. Depois conecte o aparelho no pc ou mac e abra o itunes, click no seu aparelho e apertando a tecla option (mac) ou shift (pc) e click em restore ou uptade. Na janela que se abre procure o arquivo que vc baixou e click em ok. A partir daí siga as instruções.
http://www.felixbruns.de/iPod/firmware/